八大山人的书画早期曾受董其昌影响，他对董其昌的艺术造诣，相当推崇。他临摹的董其昌画册，至今还流传在世。而且，直到他的晚年，在书信之中寻索董其昌的书画，是常有的事情。董其昌的影响，可以产生“四王吴恽”，也可以产生八大山人。这就证明个人内心的感受所抒发的灵感，不是绝对由于师承而受到限制的。由于八大山人的遭遇不同，思想情感的殊途，使他突破了董其昌的藩篱，走了一条和四王他们迥然不同的道路。
董其昌明洁而修饰的画笔，强调气氛的温静，这是他的艺术思想与目的。而八大山人没有追随那种温静修饰的风趣，他所作山水，苍茫凄楚，剩水残山，抑塞之情益于纸素，正如其题句所泄露的：“郭家皴法云头小，董老麻皮树上多。想见时人解图画，一峰还写宋山河。”“墨点无多泪点多，山河仍是旧山河。横流乱石枯槎树，留得文林细揣摩。”表现着他对明王朝的眷恋。
八大山人的山水画，远不及花鸟画为多。花鸟画的传统，对他来说不是狭隘的接受，而是导致他丰富的创造力的引线。如他画的鹰，是从明朝的画院体如吕纪、林良的系统中而来。而徐渭的水墨花竹，也对他有着深厚的感召力。这些都不难在他的画笔之中寻找出渊源线索的。八大山人的花鸟画，多作莲、石、松、怪鸟及鱼之类。他画的荷花，荷茎挺拔而立，生气勃勃，力图表达倔强而不随波逐流的品格。他善于用夸张的手法，来创造出一种奇特的突出于真实的美。如画鱼、鸟，描绘的特点，在于对它们的眼睛作了夸张的表现，使眼睛特别大，有时甚至是方的，黑而圆的眼珠，点在眼圈的上角。虽然鱼和鸟的眼睛不可能有这样的形态，然而相反地由于这种突出的夸张描写，却增加了它的灵活性。而白眼看青天的神态，又间接地表现了他自己不妥协的情操。他六十九岁时所画的《孔雀图》，两只形象丑陋的孔雀立在不稳的卵石上，上有牡丹下垂招引，题以“孔雀名花两竹屏，竹稍强半墨生成，如何了得论三耳，恰似逢春坐二更”诗句。古时谓“臧（奴仆）有三耳”，除正常两耳外还有唯主人命是从的第三耳（《孔丛子·公孙龙篇》），此画系借题发挥讽刺当时贪图富贵卖身投靠清朝之官员。
八大山人所作写意花鸟，形象精炼生动，不拘形似而又神完气足，也多是他性格及人生态度的写照。八大山人画鱼特别成功，可说能与鱼同化，看他画的鱼，仿如置身池畔。例《鱼乐图》画数条小鱼遨游于水中石间，满幅空灵广阔，小鱼形象简赅中表现了欢乐自在的情绪。至于耸起背，或鼓起肚子，展开翅膀，或缩起头颈的那些鸟的情态，通过一团团化开的水墨，也突出了所要表达的部分生动性，使人有不可一触，触之即飞的感觉。其他如花木之类，也是这样。如他的《河上花图》，在长卷中以雄姿的笔墨将荷花、竹、兰置于清幽境界中，缀以怪石流泉，予以清新隽永的感觉。
八大山人的画构思丰富，不落窠臼。在一幅画上，他往往只画一只鸟，或者一朵花。他不只是盘算多少、大小，而只是着眼于布置的地位与气势。作画如用兵，有时不在多或少，而是在于是否用得适时，用得出奇，用得巧妙。八大之画，也就在这三者上取胜。他在绘画布局上，如发现有不足之处，有时用款书去补其意。八大能诗，书法亦精妙；所以他的画，有时画得不多，但有了他的题诗，意就充足了。他的画，使人感到小而不少，这便是他艺术上的巧妙。
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